Breakspeare nació en Toronto, Canadá, a un jamaicano padre Luis Breakspeare y madre canadiense, Marguerite Cochrane. Cindy también tiene 2 hermanos, Steven Breakspeare y John Spence. Se trasladó a Jamaica cuando tenía cuatro años, y durante su adolescencia comenzó a participar en concursos de belleza, como Miss Jamaica Body Beautiful y Miss Bikini Universo. Fue invitada a participar en el concurso de Miss Mundo en 1976, viajó a Londres y ganó el título el 19 de noviembre de 1976, convirtiéndose en el segundo de Jamaica para hacerlo.
Su hijo, Damian Marley, nacido en 1978, es el hijo de Bob Marley, quien escribió la canción "Turn Your Lights Down Low" acerca de su relación con ella.
Ella se casó con el senador y abogado-at-law Tom Tavares-Finson en 1981, con quien tiene un hijo, Christian (1982) y una hija Leah (1986). Breakspeare y Tavares-Finson divorciaron en 1995. Christian asiste a la escuela de leyes en el Reino Unido, mientras que Leah asiste a la universidad en Canadá.
Breakspeare está casado ahora con Rupert Bent II, un piloto y guitarrista de Byron Lee & the Dragonaires. Ella y su esposo realizar juntos como músicos de jazz [cita requerida] y Cindy también trabaja como decoradora de interiores. [Cita requerida]
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